代表取締役兼取締役の者が取締役として退任すると代表取締役の地位も失いますか？

失います。

例えば、取締役会設置会社において、３名の取締役（Ａ・Ｂ・Ｃ）と１名の代表取締役（Ａ）がいる場合に、Ａが辞任をしたときは、Ａは引続き取締役及び代表取締役としての地位を有します。

なぜなら、取締役会は３名以上の取締役が必須なので、Ａが抜けてしまうとその条件を満たさなくなってしまいます。
また、Ａが辞任すると代表取締役も欠けてしまうことになります。

そのような場合には、Ａは辞任をしてもなお取締役及び代表取締役としての権利義務を有します。

会社法346条
役員が欠けた場合又はこの法律若しくは定款で定めた役員の員数が欠けた場合には、任期の満了又は辞任により退任した役員は、新たに選任された役員が就任するまで、なお役員としての権利義務を有する。

会社法351条
代表取締役が欠けた場合又は定款で定めた代表取締役の員数が欠けた場合には、任期の満了又は辞任により退任した代表取締役は、新たに選定された代表取締役が就任するまで、なお代表取締役としての権利義務を有する。

上記の場合（Ａが権利義務を有する場合）に、新たに取締役Ｄが就任するとどうなるでしょうか？

この場合には、取締役はＢ・Ｃ・Ｄの３名になり、法定人数を満たすことになるので。Ａは取締役の権利義務承継者としての地位を失います。

一方、Ａは代表取締役の権利義務承継者としての地位も失うのかどうかというと、失います。

代表取締役は取締役としての地位を前提としていますので、取締役としての地位を失う以上、代表取締役としての地位も当然に失うとされています。